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阿司匹林合成反应式

2025-12-20 14:56:32

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2025-12-20 14:56:32

阿司匹林合成反应式】阿司匹林(Aspirin),化学名称为乙酰水杨酸,是一种广泛应用于临床的非甾体抗炎药(NSAID),具有解热、镇痛和抗炎作用。其合成过程主要通过水杨酸与乙酸酐在催化剂的作用下发生酯化反应,生成乙酰水杨酸。以下是阿司匹林的合成反应式及相关信息总结。

一、阿司匹林的合成反应式

阿司匹林的合成反应是一个典型的酯化反应,具体反应式如下:

$$

\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CH}_3\text{COOCOCH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{COOCCH}_3)\text{OH} + \text{CH}_3\text{COOH}

$$

其中:

- C₆H₅COOH:水杨酸(Salicylic Acid)

- CH₃COOCOCH₃:乙酸酐(Acetic Anhydride)

- C₆H₄(COOCH₃)OH:乙酰水杨酸(Aspirin)

- CH₃COOH:乙酸(Acetic Acid)

反应中,乙酸酐作为酰化试剂,将水杨酸中的羟基(–OH)转化为乙酰氧基(–OCOCH₃),从而生成阿司匹林。

二、合成步骤简要说明

1. 原料准备:水杨酸与乙酸酐是主要的反应物。

2. 催化剂作用:通常使用浓硫酸作为催化剂,促进酯化反应的进行。

3. 温度控制:反应一般在70–80℃左右进行,以保证反应效率。

4. 产物分离:反应完成后,通过冷却、过滤或重结晶等方法得到纯化的阿司匹林晶体。

三、阿司匹林合成关键参数总结表

项目 内容
化学名称 乙酰水杨酸
分子式 C₉H₁₀O₄
反应物 水杨酸、乙酸酐
催化剂 浓硫酸(H₂SO₄)
反应条件 温度约70–80℃,常压
产物 阿司匹林(乙酰水杨酸)
副产物 乙酸(CH₃COOH)
反应类型 酯化反应(亲核取代反应)
应用领域 药物制备,用于治疗发热、疼痛及炎症

四、注意事项

- 乙酸酐具有一定的腐蚀性,操作时需注意安全防护。

- 反应过程中需严格控制温度,避免副反应的发生。

- 产物提纯过程中应避免高温,防止阿司匹林分解。

五、小结

阿司匹林的合成是有机化学中经典的酯化反应之一,通过水杨酸与乙酸酐在催化剂作用下完成。该反应不仅具有重要的理论意义,也对医药工业具有深远影响。了解其反应机理和操作要点,有助于更好地掌握有机合成的基本原理。

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